有機化学：芳香族化合物の反応系統と医薬品の合成

ベンゼンから出発し、アニリンやフェノールを経由して各種有機化合物および医薬品を合成する反応系統を以下のダイアグラムに示した。

サリチル酸に無水酢酸を作用させると、フェノール性ヒドロキシ基がアセチル化されて解熱鎮痛剤である アセチルサリチル酸（アスピリン） が生成する。 一方、サリチル酸にメタノールと濃硫酸を加えて加熱すると、カルボキシ基がエステル化されて消炎鎮痛剤（湿布薬）の成分である サリチル酸メチル が生成する。

以下の問い（問1）に答えよ。