芳香族化合物の反応系統図とサリチル酸誘導体の合成

ベンゼンを出発物質として、様々な官能基をもつ芳香族化合物を合成する実験経路を考案し、以下の反応系統図にまとめた。

ベンゼン → （既習の経路） → 化合物ア
化合物ア → NaOHで塩を形成 → CO2を高温高圧で反応 → 酸処理 → 化合物イ
化合物イ → 無水酢酸 → 化合物ウ

太郎： ベンゼンに濃硝酸と濃硫酸の混酸を作用させてニトロベンゼンを得て、これを還元するとアニリンが生成するね。

花子： また、ベンゼンから得られる化合物 [__ア__] を水酸化ナトリウムと反応させてナトリウム塩にし、その塩に二酸化炭素を高温高圧で反応させた後、酸処理すると化合物 [__イ__] が得られるわ。さらに無水酢酸を作用させると解熱鎮痛剤として用いられる医薬品 [__ウ__] が合成できるわね。

化合物アは、ベンゼン環にヒドロキシ基が1個結合した化合物である。